Cannabis: fiche drogue
Cannabis: fiche drogue
Le cannabis est un produit naturel, dont le principal composant psychoactif est le tétrahydrocannabinol (Δ9-THC). La plante de cannabis (Cannabis sativa L.) est largement répandue et pousse dans les régions tempérées et tropicales. Avec le tabac, l’alcool et la caféine, il s’agit de l’une des drogues les plus consommées au monde, utilisée à la fois comme drogue et comme source de fibres depuis la nuit des temps. L’herbe de cannabis se compose des sommités florales et des feuilles séchées. La résine de cannabis (haschisch) est un solide compressé composé des parties résineuses de la plante, et l’huile de cannabis est une solution d’extrait de cannabis. Le cannabis est presque toujours fumé et souvent mélangé à du tabac. La quasi-totalité de la consommation d’herbe et de résine de cannabis concerne le produit illicite. Un certain bénéfice thérapeutique en tant qu’analgésique a été revendiqFué pour le cannabis. Le dronabinol est un médicament autorisé dans certains pays pour le traitement des nausées dans la chimiothérapie cancéreuse. Les produits à base de cannabis et le Δ9-THC font l’objet d’un contrôle international.
Chimie
Le principal principe actif de tous les produits à base de cannabis est le Δ9- tétrahydrocannabinol (Δ9-THC ou simplement THC), également connu sous le nom de dronabinol, sa dénomination commune internationale (DCI). La liaison insaturée dans le cycle cyclohexène se situe entre C-9 et C-10 dans le système de numérotation plus courant du dibenzopyrane. Il existe quatre stéréoisomères du THC, mais seul l’isomère (–)-trans est présent sous forme naturelle (CAS-1972-08-03). La dénomination systématique complète pour cet isomère THC est (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydro-6H-benzo[c]chromèn-1-ol. Deux substances apparentées, l'acide Δ9- tétrahydrocannabinol-2-oïque et l'acide Δ9-tétrahydrocannabinol-4-oïque (THCA) sont également présentes dans le cannabis, parfois en quantités importantes Lorsqu’il est fumé, le THCA est partiellement converti en THC. L’isomère actif Δ8 -THC, dans lequel la liaison insaturée au niveau du cycle cyclohexène se situe entre C-8 et C-9, est présent en quantités nettement plus faibles.
Structure moléculaire (1)
Formule moléculaire: C21H30O2
Poids moléculaire: 314.4 g/mol
Parmi les autres substances étroitement apparentées présentes dans le cannabis figurent le cannabidiol (CBD) et dans les échantillons vieillis le cannabinol (CBN), l’un et l’autre ayant des effets pharmacologiques fort différents de ceux du THC. Parmi les autres composés figurent les cannabivarines et les cannabichromènes, connus sous le nom collectif de cannabinoïdes. Contrairement à de nombreuses substances psychoactives, les cannabinoïdes ne sont pas des bases azotées.
(1) Δ9-tétrahydrocannabinol, principal principe psychoactif du cannabis, illustrant le système de numérotation du cycle partiel dans le système plus courant du dibenzofurane.
Forme physique
Cannabis sativa est dioïque: il existe des pieds mâles et femelles distincts. Le THC se concentre essentiellement dans les parties florales de la plante femelle. Les feuilles et les pieds mâles contiennent moins de THC, tandis que les tiges et les graines n’en contiennent quasiment pas. Les plants se composent de feuilles caractéristiques ayant jusqu’à 11 lobes dentelés distincts. L’herbe de cannabis importée se présente sous forme de blocs comprimés composés d’un matériau végétal brun séché, qui comprend les sommités florales, les feuilles, les tiges et les graines de Cannabis sativa. La résine de cannabis est généralement produite en blocs de 250 g, la plupart portant sur eux une marque imprimée. L’huile de cannabis est un liquide visqueux de couleur foncée.
Pharmacologie
La pharmacologie du cannabis est compliquée par la présence d’un large éventail de cannabinoïdes. À faibles doses, le cannabis induit de l’euphorie, une baisse de l’anxiété, une sédation et une somnolence. À certains égards, les effets sont similaires à ceux induits par l’alcool. Le ligand endogène identifié pour le récepteur cannabinoïde est l’anandamide, qui possède des propriétés pharmacologiques similaires à celles du THC. Lorsque le cannabis est fumé, la présence de THC peut être détectée dans le plasma dans les secondes qui suivent l’inhalation; sa demi-vie est de 2 heures. Lorsqu’une quantité de 10–15 mg a été fumée sur une période de 5–7 minutes, les pics de concentration plasmatique de Δ9-THC sont de l’ordre de 100μg/L. Le Δ9-THC est extrêmement lipophile et largement distribué à travers l’organisme. Deux métabolites actifs sont formés, à savoir 11-hydroxy-Δ9-THC et 8β-hydroxy-Δ9-THC. Le premier est métabolisé en acide Δ9-THC-11-oïque. Deux substances inactives sont également formées - 8α-hydroxy-Δ9-THC et 8α,11-dihydroxy-Δ9-THC - ainsi que de nombreux autres métabolites mineurs, dont la plupart se retrouvent dans les urines et les selles sous forme de conjugués glucuronides. Certains métabolites peuvent être détectés dans les urines jusqu’à 2 semaines après que la substance a été fumée ou ingérée. Peu d’éléments probants ont mis en évidence des lésions au niveau des systèmes organiques parmi les consommateurs modérés; toutefois, lorsque la consommation de cannabis est associée au tabac, elle expose le consommateur à tous les risques inhérents à ce dernier. S’agissant des effets indésirables du cannabis, les études ont essentiellement porté sur son association avec la schizophrénie. Toutefois, aucune relation causale n’a à ce jour été établie entre la santé mentale et la consommation de cannabis. Les cas de décès directement imputables au cannabis sont rares.
Origine
L’herbe de cannabis importée en Europe peut provenir d’Afrique occidentale, des Caraïbes ou de l’Asie du Sud-est, tandis que la résine de cannabis est essentiellement issue d’Afrique du Nord ou d’Afghanistan. L’huile de cannabis (huile de haschisch) est souvent produite à l’échelon local à partir de cannabis ou de résine de cannabis, selon un procédé basé sur l'extraction grâce à un solvant. Les cultures intensives intérieures se sont généralisées en Europe et dans d’autres régions du monde. Ces cultures font appel à des variétés de graines améliorées et à des procédures telles que le chauffage et l’éclairage artificiels, la culture hydroponique dans des solutions nutritives et la propagation de boutures de plantes femelles. Il en résulte une production élevée de matériel floral (quelquefois désigné sous le nom de «skunk»). Comme c’est le cas avec d’autres drogues d'origine naturelle (p. ex. l'héroïne et la cocaïne), la synthèse totale n’est pas actuellement une option rentable. Aucun précurseur du THC n’est répertorié dans la Convention de 1988 des Nations unies contre le trafic illicite des stupéfiants et des substances psychotropes.
Mode de consommation
Le cannabis est habituellement fumé, souvent mélangé à du tabac ou placé dans une pipe à eau (bong/bhang). Étant donné que le THC n’est que faiblement soluble dans l’eau, l’ingestion de cannabis entraîne une faible absorption. Un «joint» moyen contient environ 200 mg d’herbe de cannabis ou de résine de cannabis.
Autres dénominations
Dans de nombreux pays, l’herbe de cannabis est officiellement appelée marijuana, et la résine de cannabis est appelée haschisch (ou simplement «hasch»). Les cigarettes de cannabis sont appelées joints ou pétards, tarpé. Les termes argotiques pour le cannabis/la résine de cannabis incluent kif, marie-jeanne, bhang, charas, pot, dope, ganja, herbe, beuh, mari, ainsi que de nombreux autres termes.
Analyse
Bien que les feuilles de Cannabis sativa soient relativement caractéristiques, le cannabis et la résine de cannabis peuvent tous deux être formellement identifiés par microscopie de faible puissance, où la présence de trichomes glandulaires et de poils cystolithiques constitue la base du diagnostic. Le test de Duquenois est considéré comme spécifique pour les cannabinols. Ce test est basé sur la réaction d’extraits de cannabis avec le p-diméthylbenzaldéhyde. Il se produit une coloration bleu-violet qui peut être extraite par le chloroforme. Le spectre de masse du THC met en évidence des ions principaux à m/z = 299, 231, 314, 43, 41, 295, 55 et 271. En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, la limite de détection du THC dans le sang est de 0,3 μg/L.
Contrôle
Le cannabis et la résine de cannabis sont répertoriés dans les Listes I et IV de la Convention unique des Nations unies de 1961 sur les stupéfiants. À l’article 1er, paragraphe 1 de cette Convention, le cannabis est défini comme: «les sommités florifères ou fructifères de la plante de cannabis (à l’exclusion des graines et des feuilles qui ne sont pas accompagnées des sommités) dont la résine n’a pas été extraite, quelle que soit leur dénomination.» La résine de cannabis est définie comme: «La résine séparée, brute ou purifiée, obtenue à partir de la plante de cannabis.» Avec plusieurs de ses isomères et variantes stéréochimiques, le Δ9-THC est répertorié dans la Liste I de la Convention des Nations unies de 1971 sur les substances psychotropes.
Usage médical
Jadis très utilisées, les teintures de cannabis (extraits éthanoliques) ont été retirées de la pharmacopée depuis de nombreuses années. L’herbe de cannabis (connue sous le nom de «Cannabis flos») avec une teneur nominale en THC de 18 %, est un médicament disponible sous prescription médicale aux Pays-Bas. Elle est indiquée pour la sclérose en plaques, certains types de douleur ainsi que d’autres pathologies neurologiques. Un extrait de cannabis (Sativex) a été autorisé au Canada.
Publications
Multimédia et infographie
Bibliographie
King, L. A. et McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, dans: Moffat, A. C., Osselton, M. D. et Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 1, pp. 37–52, Pharmaceutical Press, London.
Moffat, A. C., Osselton, M, D. et Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 2, Pharmaceutical Press, London.
Nations Unies (2006), (en anglais), Recommended Methods for the Identification and Analysis of Amphetamine, Methamphetamine and their Ring-Substituted Analogues in Seized Materials (revised and updated), Manual for Use by National Drug Testing Laboratories, Nations Unies, New York.
Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2004), Rapport mondial sur les drogues 2004, Vol. 1: Analyse, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).