Khat drogenprofil
Khat drug profile
Khat (auch bekannt als Qat oder Chat) besteht aus den Blättern und frischen Trieben von Catha edulis, eines blühenden, immergrünen Strauchs, der in Ostafrika und im Südwesten der Arabischen Halbinsel angebaut wird. Khat-Blätter werden typischerweise als Bündel in Bananenblätter eingewickelt. Die Hauptwirkstoffe von Khat sind Cathinon und Cathin (Norpseudoephedrin) (siehe auch das Drogenprofil über synthetische Cathinone). Beim Kauen von Khat werden diese Substanzen in den Speichel freigesetzt. Sie werden rasch resorbiert und eliminiert. Sowohl Cathinon als auch Cathin sind eng mit Amphetamin verwandt und die pharmakologischen Wirkungen von Cathinon ähneln qualitativ denen von Amphetamin, obwohl sie weniger stark sind. Nur die frischen Blätter werden gekaut, weil Cathinon in alten oder trockenen Pflanzenteilen rasch zerfällt. Die Analyse stützt sich auf das charakteristische Aussehen von Khat und den Nachweis von Cathinon und/oder Cathin. Khat steht nicht unter internationaler Kontrolle, wird jedoch von einigen Mitgliedstaaten als illegale Droge gelistet. Cathinon und Cathin sind in Liste I bzw. III des Übereinkommens über psychotrope Substanzen der Vereinten Nationen von 1971 verzeichnet.
Chemie
Molekülstruktur: Cathinon
Molekülformel: C9H11NO
Molekulargewicht: 149.19 g/mol
Molekülstruktur: Cathin
Molekülformel: C9H13NO
Molekulargewicht: 151.21 g/mol
Der wesentliche wirksame Inhaltsstoff von Khat ist S-Cathinon, das auch als (-)-2-Aminopropiophenon oder chemisch exakt als S-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-propanon bezeichnet wird. Cathinon ist instabil und wandelt sich innerhalb von einigen Tagen nach der Ernte in ein Dimer (3,6-Dimethyl-2,5-diphenylpyrazin) um. Deshalb muss Khat noch im frischen Zustand konsumiert werden. Cathin (1S, 2S-Norpseudoephedrin; Abbildung 3), eine weitere psychoaktive Substanz, entsteht durch den Metabolismus von Cathinon in der reifen Pflanze. Neben häufigen Pflanzenstoffen wie Tanninen, Terpenen, Flavonoiden und Sterolen kommen in Khat eine Reihe von weiteren Substanzen vor, darunter kleinere Mengen von 1R,2S-Norephedrin und eine große Anzahl von Cathedulinen (polyhydroxylierten Sesquiterpenen). Sowohl Cathinon als auch Cathin sind chemisch eng verwandt mit den Phenethylaminen. So handelt es sich bei Cathinon um das β-Keto-Analogon von Amphetamin. Eine Vielzahl von synthetischen Cathinon-Derivaten sind entwickelt worden, von denen einige Anwendung als Arzneimittelwirkstoffe gefunden haben.
Physische form
Khat wird gewöhnlich als Bündel von Blättern und frischen Trieben in Bananenblätter eingewickelt vertrieben. Es soll einen scharfen Geschmack und einen aromatischen Geruch haben. Gelegentlich wird über alkoholische Auszüge (Tinkturen) von Khat berichtet, besonders in Geschäften für „Herbal Highs“ (Kräuterstimulanzien) und auf Musikfestivals.
Pharmakologie
Sowohl Cathinon als auch Cathin sind Stimulanzien des Zentralnervensystems (ZNS), haben jedoch eine geringere Potenz als Amphetamin. Der Konsum von Khat führt zu qualitativ ähnlichen Wirkungen wie Amphetamin, d. h. zu Blutdruckanstieg, einem Zustand der Euphorie und Hochstimmung mit dem Gefühl von gesteigerter Aufmerksamkeit und Wachheit. Anschließend kann es zu Niedergeschlagenheit, Reizbarkeit, Appetitlosigkeit und Schlafstörungen kommen. Ein häufiger Konsum hoher Dosen kann psychotische Reaktionen hervorrufen. Als gastrointestinale Wirkungen können Verstopfung und Harnverhaltung auftreten. Über die Bedeutung weiterer Inhaltsstoffe der Khat-Pflanze weiß man weniger. Die euphorischen Wirkungen setzen nach etwa einstündigem Kauen von Khat ein. Die maximalen Plasmaspiegel von Cathinon werden 1,5 bis 3,5 Stunden nach Beginn des Kauens erreicht. Der mittlere Plasmaspiegel kann nach einstündigem Kauen von 60 g frischem Khat 100 ng/ml erreichen. Nach acht Stunden ist Cathinon im Blut kaum mehr nachweisbar. Der First-Pass-Metabolismus von Cathinon in der Leber führt zur Bildung von Norephedrin. Nur 2 % des Cathinons werden unverändert im Urin ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit von Cathinon beträgt 1,5 +/– 0,8 Stunden und die von Cathin 5,2 +/– 3,4 Stunden. Es sind spezifische Zusammenhänge zwischen dem Konsum von Khat und Herzinfarkt, Leberversagen sowie Mundkrebs vermutet worden, doch in vielen Fällen konnten verzerrende Effekte nicht ausgeschlossen werden.
Herkunft
Khat besteht aus den Blättern und frischen Trieben von Catha edulis, eines blühenden, immergrünen Strauchs, der in Ostafrika und auf der Arabischen Halbinsel angebaut wird. Es wird gewöhnlich auf dem Luftweg nach Europa eingeführt.
Anwendung
Khat kann als Tee konsumiert oder geraucht werden, doch die bei weitem häufigste Art der Anwendung ist, die Pflanze zu kauen. Frische Pflanzenteile (Stängel, Blätter und Blütenknospen) werden gekaut und der Saft der zerkauten Pflanze wird geschluckt, während die Rückstände ausgespuckt werden. Normalerweise werden in einer Sitzung 100–200 g Khat-Blätter (ein Bündel) konsumiert, und die Wirkungen halten einige Stunden an. Teeaufgüsse aus getrockneten Blättern werden ebenfalls konsumiert. Mit Ausnahme von Tabak ist die gleichzeitige Anwendung anderer Drogen, wie etwa Alkohol, bei Khat-Konsumenten selten.
Andere Namen
Khat ist auch als Qat, Chat, Miraa, Murungu und Arabischer oder Abessinischer Tee bekannt.
Analyse
Obwohl ein Khat-Bündel einigermaßen charakteristisch aussieht, sind botanische und mikroskopische Merkmale nur eingeschränkt geeignet, um die Identität zu bestätigen. Gewöhnlich sind Laboranalysen erforderlich, um das Vorhandensein von Cathinon und/oder Cathin nachzuweisen.
Kontrollstatus
Khat wurde bereits mehrmals vom WHO-Sachverständigenausschuss für Drogenabhängigkeit (ECDD) beurteilt. Die jüngste Bewertung erfolgte auf der 34. Sitzung des ECDD im Jahr 2006. Catha edulis unterliegt jedoch nach wie vor keiner internationalen Kontrolle, obwohl Cathinon und Cathin seit Anfang der 1980er Jahre in Liste I bzw. III des UN-Übereinkommens von 1971 verzeichnet sind. Khat wird in einer Reihe von europäischen Ländern kontrolliert, darunter Belgien, Dänemark, Deutschland, Griechenland, Frankreich, Irland, Italien, Lettland, Litauen, Polen, Slowenien, Finnland, Schweden, Norwegen und die Schweiz.
Medizinische Anwendung
Khat wird bei einigen eingeborenen Völkern in Ostafrika als traditionelles Heilmittel verwendet, doch weder Khat noch seine isolierten Wirkstoffe sind für ihren therapeutischen Nutzen bekannt.
In Deutschland sind Zubereitungen von Cathin, die ohne weitere Suchtstoffe bis zu 5 % als Lösung (Höchstdosis 1 600 mg pro Packungseinheit) oder pro Dosiseinheit bis zu 40 mg Cathin, berechnet als Base, enthalten, von der besonderen Verordnung ausgenommen und dürfen als „normales“ ärztliches Rezept verordnet werden. Im Vereinigten Königreich ist Khat nach dem Arzneimittelgesetz von 1968 als Arzneimittel zugelassen, wurde jedoch bis dato noch nicht als Arzneimittel eingeführt.
Bibliograpie
Ahmed, A.G. und Salib, E. (1998) ‘The khat users: a study of khat chewing in Liverpool's Somali men’, Medicine, Science und the Law 38, S. 165–169.
Al-Hebshi, N. N. und Skaug, N. (2005) ‘Khat (Catha edulis): An updated review’, Addiction Biology 10, S. 299–307.
Balint G.A. und Balint, E. E. (1994) ‘On the medico-social aspects of khat (Catha edulis) chewing habit’, Human Psychopharmacology 9, S. 125–128.
Bhui, K. und Warfa, N. (2007) ‘Drug consumption in conflict zones in Somalia’, PLoS Medicine 4 (12), S. 1865–1866.
Brenneisen, R., Fisch, H. U., Koelbing, U., Geisshüsler, S. und Kalix, P. (1990) ‘Amphetamine-like effects in humans of the khat alkaloid cathinone’, British Journal of Clinical Pharmacology 30 (6), S. 825–828.
Brenneisen, R., Geisshüsler, S. und Schorno, X. (1986) ‘Metabolism of cathinone to (-)-norephedrine und (-)-norpseudoephedrine’, Journal of Pharmacy und Pharmacology 38, S. 298–300.
Corkery, J. M. (2009) The assessment of khat-related deaths in the UK, präsentiert auf dem Treffen der "European Science Foundation" zum Thema Khat, Linköping, Schweden, Oktober 2009. Verfügbar unter: http://www.esf.org/index.php?id=5160.
Cox, G. und Rampes, H. (2003) ‘Adverse effects of khat: a review’, Advances in Psychiatric Treatment 9, S. 456–463.
European Science Foundation (2009) The changing use und misuse of Catha Edulis (khat) in a changing world: tradition, trade und tragedy, präsentiert auf dem Treffen der "European Science Foundation" zum Thema Khat, Linköping, Schweden, Oktober 2009. Verfügbar unter: http://www.esf.org/index.php?id=5160.
Feyissa A. M. und Kelly, J. P. (2008) ’A review of the neuropharmacological properties of khat’, Progress in Neuropsychopharmacology und Biological Psychiatry 32, S. 1147–1166.
Geisshüsler, S. und Brenneisen, R. (1987) ‘The content of psychoactive phenylpropyl und phenylpentenyl khatamines in Catha edulis Forsk of different origin’, Journal of Ethnopharmacology 19 (3), S. 269–277.
Giannini, A. J., Miller, N. S. und Turner, C. E. (1992) ‘Treatment of khat addiction’, Journal of Substance Abuse Treatment 9 (4), S. 379–382.
Griffiths, P., Gossop, M., Wickenden, S., et al. (1997) ‘A transcultural pattern of drug use: qat (khat) in the UK’, British Journal of Psychiatry 170, S. 281–284.
Griffiths, P., Lopez, D., Sedefov, R. et al. (2010) ‘Khat use und monitoring drug use in Europe: the current situation und issues for the future’, Journal of Ethnopharmacology 7 Mai 2010. [Epub ahead of print], DOI: 10.1016/j.jep.2010.04.046.
Halbach, H. (1972) ‘Medical aspects of the chewing of khat leaves’, Bulletin of the World Health Organization 47, S. 21–29.
Kalix, P. (1984) ‘The pharmacology of khat’, General Pharmacology 15 (3), S. 179–187.
Kalix, P. (1990) ‘Pharmacological properties of the stimulant khat’, Pharmacology und Therapeutics 48 (3), S. 397–416.
Kalix, P. (1994) ‘Khat, an amphetamine-like stimulant’, Journal of Psychoactive Drugs 26, S. 69–74.
Kalix, P. und Braenden, O. (1985) ‘Pharmacological aspects of the chewing of khat leaves’, Pharmacol. Rev., 37 (2), S. 149–164.
Kassim, S. und Croucher, R. (2006) ‘Khat chewing amongst UK resident male Yemeni adults: an exploratory study’, International Dental Journal 56 (2), S. 97–101.
Klein, A., Beckerleg, S. und Hailu, D. (2009) ‘Regulating khat: dilemmas und opportunities for the internal drug control system’, International Journal of Drug Policies 20 (6), S. 509–513.
Nabuzoka, D. und Badhadhe, F. A. (2005) ‘Use und perceptions of khat among young Somalis in a UK city’, Addiction Research 8 (1), S. 5–26.
Nencini, P., Ahmed, A. M. und Elm I, A. S. (1986) ‘Subjective effects of khat chewing in humans’, Drug und Alcohol Dependence 18 (1), S. 97–105.
Nencini, P., Grassi, M.C., Botan, A. A., Asseyr, A. F. und Paroli, E. (1989) ‘Khat chewing spread to the Somali community in Rome’, Drug und Alcohol Dependence 23 (3), S. 255–258.
Patel, N. B. (2000) ‘Mechanism of action of cathinone: the active ingredient of khat (Catha edulis)’, East African Medical Journal 77 (6), S. 329–332.
Patel, S. L., Wright, S. und Gammampila, A. (2008) ‘Khat use among Somalis in four English cities’, Drugs: Education, Prevention und Policy 15, S. 37–53.
Patel, S. L. und Murray, R. (2005) ‘Khat use among Somalis in four English cities’, Home Office Findings Nr. 266, Home Office, London. Verfügbar unter: http://www.homeoffice.gov.uk/rds/pdfs05/r266.pdf.
Pennings, E. J. M., Opperhuizen, A. und van Amsterdam, J.G.C. (2008) ‘Risk assessment of khat use in the Netherlands: a review based on adverse health effects, prevalence, criminal involvement und public order’, Regulatory Toxicology und Pharmacology 52 (3), S. 199–207.
Schechter, M. D. (1990) ‘Dopaminergic nature of acute cathine tolerance’, Pharmacology Biochemistry und Behavior 36 (4), S. 817–820.
Szendrei, K. (1980) ‘The chemistry of khat’, Bulletin of Narcotics 32 (3), S. 5–35.
Toennes, S. W. und Kauert, G. F. (2004) ‘Driving under the influence of khat: alkaloid concentrations und observations in forensic cases’, Forensic Science International 140 (1), S. 85–90.
Toennes, S. W., Harder, S., Schramm, M., Niess, C. und Kauert, G. F. (2003) ‘Pharmacokinetics of cathinone, cathine und norephedrine after the chewing of khat leaves’, British Journal of Clinical Pharmacology 56 (1), S. 125–130.
Turning Point (2004) Khat use in Somali, Ethiopian und Yemeni communities in England: issues und solutions, Home Office, London. Verfügbar unter: http://drugs.homeoffice.gov.uk/publication-search/diversity/khat-use-report2835.pdf?view=Binary.
Widler, P., Mathys, K., Brenneisen, R., Kalix, P. und Fisch, H. U. (1994) ‘Pharmacodynamics und pharmacokinetics of khat: a controlled study’, Clinical Pharmacology und Therapeutics 55 (5), S. 556–562.
World Health Organization (2006) Assessment of khat (Catha edulis Forsk), 34th Meeting, Expert Committee on Drug Dependence. Verfügbar unter: http://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4.4KhatCritReview.pdf.
World Health Organization Expert Committee on Drug Dependence (2006) 34th report (no. 942). WHO, Genf. Verfügbar unter: http://whqlibdoc.who.int/trs/WHO TRS 942 eng.pdf.